话说，曹操决定出兵攻打陶谦，攻入徐州境内，一连攻下十几座城池，而后抵达彭城（今江苏徐州）与陶谦会战。陶谦节节败退，一路逃往郯县（今山东郯城），也就是徐州治所固守。
曹操一路追到郯县，围攻陶谦，却未能夺下，只好撤退，一路攻陷虑县（今河南淮阳西南）、睢陵（今河南淮阳）、夏丘（今安徽泗县）等五城。眼看着曹操对徐州进行了大屠杀，陶谦又急又怕，一时之下，便向公孙瓒求救。公孙瓒收到消息，连忙派部下青州刺史田楷发兵救援，田楷深知曹兵的实力强大，恐怕凭借一己之力不能将其击退，便派人联系了刘备。
当时，刘备正帮着孔融攻打黄巾军，收到田楷的求救信后立刻马不停蹄去救陶谦。刘备当时的军队强大，光是自己集结的士兵就有几千人，再加上陶谦拨给他四千余人，合起来差不多一万多人。后来，刘备离开田楷时，都归附了陶谦。陶谦向朝廷推荐刘备为豫州刺史，驻屯小沛（今江苏沛县）。刘备有了很高的政治地位。而曹操的军粮差不多已用尽，只好撤回。
兴平元年（公元194年），曹操再次攻打徐州，一直攻到琅琊、东海各县。经历了这两次比较大的战役，陶谦的力量很明显被削弱了很多，曹操本想借着这个契机一举消灭陶谦的军队，但没想到的是，兖州境内发生政变，陈留太守张邈联络曹操部将陈宫，迎吕布出任兖州牧，共同抗拒曹操。遭遇这样的叛变，曹操只好撤兵回救兖州。
再说这吕布，本是董卓的部将，骁勇善战，董卓很是重用他，日常行动都会让吕布来当侍卫。但初平三年（公元192年）四月，司徒王允利用吕布与董卓之间的矛盾，策反吕布杀死了董卓。董卓旧部李傕、郭汜等联合起来，攻破长安城，杀死王允，劫持了汉献帝，追杀吕布。
吕布虽骁勇却疏于谋略，只好落荒而逃，率数百骑自长安出武关（今陕西商县东），去南阳投奔袁术，袁术拒绝了他。他又转而投奔袁绍，却被袁绍防备，但吕布与张邈关系甚密。此次，陈宫欲迎吕布出任兖州牧，张邈自然是同意了。
这张邈原本是曹操的好友，而曹操在陈留起兵时，是张邈的部下。现曹操出任兖州牧，张邈的角色转变，屈居曹操之下，心中多少有些不平衡，再加上张邈和袁绍关系本来就不和，他怕袁绍和曹操联合起来对自己下手，就趁曹操大军攻击陶谦时，先下手为强，想夺取兖州。
哪知，这张邈和陈宫叛离曹操而迎吕布的消息被荀彧获悉后，荀彧连忙把驻屯濮阳的东郡郡守夏侯惇调回鄄城（今属山东），趁夜就把与张邈、陈宫通谋的几十人给杀了，稳定了兖州的政治中心鄄城。与此同时，他又派程昱出使范县（今属河南）、东阿（今山东阳谷），鼓励当地官民据城坚守，一起等待曹操回军。程昱又派出机动部队，断绝仓亭津（位于范县的黄河渡口），使陈宫的军队不能渡河。吕布攻打鄄城不成，只能向西前进，驻屯濮阳。
曹操正带领军队从徐州调头往回赶，经过泰山时，听说吕布已经退屯濮阳，心中大快。曹操的手下却担心起来，此时兖州境内只剩下鄄城、范县、东阿三处是曹军据守，其余郡县全部都在响应吕布，如果吕布要想杀回来，也是很有优势的。
这时，曹操冷静地分析了当前的局势，对手下说：“吕布此刻不据守东平，切断亢父、泰山要道，背靠险要，向我施加压力，却回到濮阳，说明他想得不够长远，不可能有大的作为。”
说罢，他决定要立即准备反攻濮阳。这次，曹操亲自率兵攻打濮阳，结果，却因巷战不利，大败而逃。
回到营里，曹操心情极其不好，又加上身上受了伤，情绪非常低落。但是曹操一想到自己还有一行队伍需要鼓舞士气，他便咬着牙忍着痛，亲自率军，鼓励大家要振作，还命令军士火速准备好进攻的武器。就这样，曹操与吕布僵持了三个多月，蝗灾大起，军民饥饿难忍，吕布的粮食也已见底。于是，双方各自撤退。
同年九月，曹操回到鄄城，吕布也退屯山阳（今山东金乡）。十月，曹操又率兵前往东阳。此时，冀州牧袁绍得知曹操的处境，便派人劝说曹操，建议他把眷属送到邺城（今河北临漳）。
当时的曹操兵力衰竭，正处于事业低谷，粮食也将不继，听到这样的建议便有意答应。可是，曹操身边的谋士程昱却拦住了他，说道：“曹公，我一向认为，您在面对重大变故时，无畏无惧，怎么现在竟然这样胆怯，为什么考虑这么不周密？那袁绍虽然有吞并四方的野心，却没有征伐四方的智慧。您将来不会久居人下的，以将军的威力，如同龙虎，岂可步韩信、彭越的后尘？而今，兖州虽然残破，但我们仍有三座城作为基地，武装劲旅不下万人，以您的武功和谋略，加上荀彧和我，大家合力，可以成就霸业，请您思量。”
曹操仔细考虑了他的这番话，决定拒绝袁绍的建议。而后一年的时间里，曹操把重心放在对兖州郡县的陆续收复之上。
兴平二年（公元195年）夏天，曹操在巨野（今山东巨野南）又与吕布会战，几经周折终于击垮了吕布。吕布逃往徐州，张邈也随着吕布向徐州撤退。而此时的徐州牧陶谦已死，刘备继任。
张邈听说曹操要杀他的家眷，便想请袁术援救，结果自己反被部下所杀。兖州的地方势力基本上已被曹操肃清了，历经了数年的时间，经过数场战役，曹操总算把兖州的统治权掌握在了自己手中。
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