自从挟持汉献帝迁都许县之后，曹操一直头疼的问题就是无法解决军队的粮草问题。而后征得大家的意见，开始在许都周边实行屯田。
屯田的第二年，曹操看到军粮的问题得到了很大的改善，便开始准备向南阳用兵，讨伐张绣。张绣据守的南阳，距离许都很近，威胁也是最大的。而曹操知道，张绣早已和荆州的刘表联合，打算进攻许都，抢夺汉献帝。
当年正月，曹操率大军攻打张绣，但是张绣忌惮曹军的威胁，顺势投降了。曹操这一仗，还未打便胜利了，这让曹操一时之间有点得意忘形，竟然把张绣的叔母娶来做了小妾。张绣感到这是曹操在羞辱自己，而且，张绣的部下都看到过去主将的妻小被曹操霸占了去，这让张绣受了奇耻大辱，愤愤不平。
十几天后，张绣决定密反曹操。张绣率军奇袭了曹军大营。而曹军大营丝毫没有防备，被打得落花流水。曹操的大儿子曹昂战死，侄儿曹安民被杀，曹操在部下的掩护下逃走。左右卫士所剩无几，护卫队长典韦也受了重伤，张绣的士兵冲上去准备活捉典韦，典韦奋力搏击，最终战死。曹操幸而死里逃生，回到许都，痛定思痛，决定再次讨伐张绣。
当年冬天，曹操率兵击败了张绣和刘表的联军，收复部分失地。到建安三年（公元198年）三月，曹操第三次进军并围攻张绣的根据地——穰县（今河南邓县）。此战役耗时两个月，久攻不下，正在双方僵持之际，突然闻讯袁绍要趁机袭击许都。曹操惊惶失措，决定放弃穰县，抓紧时间班师回救，而张绣率军追赶，想要给曹军致命一击。刘表的援军也向曹操夹击而来。曹操曾写信给在许都的荀彧说：“我到安众（今河南镇平），一定会大败敌军。”
不出所料，曹军很快抵达安众，腹背受敌，形势对他极为不利。曹操急中生智，命兵士在夜间暗凿地道，把军械粮草都运了过去，并埋伏了奇兵。天亮之后，张绣和刘表一看城中没人，以为曹操逃跑了，便率领全军追击。曹操忽然率军反扑，伏兵也趁机杀出，前后夹击，把张绣、刘表杀得大败而逃，而曹操也得以顺利回到许都。
曹操回到许都之后，便收到了袁绍的一封战书。信中多是傲慢的言语，还把曹操大大地嘲弄了一番，还说很快就要发兵许都。曹操忧虑，便叫荀彧、郭嘉二人前来商量大计，并拿出袁绍的信给他们看，说：“袁绍如今拥有冀、幽、青、并四州之地，地广人多，兵力强大。虽然此刻我们应该以攻为守，发兵去平定他，但奈何我现在力不从心啊！”
荀彧摆摆手说道：“主公您不必过于忧虑，如今能够与主公争天下的，也就只有袁绍，其他人都不足虑。袁绍虽然外表强大，但却无法驾驭群臣，自然不能与主公相比。”
郭嘉补充道：“而且，主公肯定明白一个道理，当初刘邦和项羽相比，力量相差悬殊。但为什么项羽会失败呢？关键在于刘邦能够以智谋胜项羽。”于是两人建议：“我们认为，您不如趁着袁绍正北击公孙瓒的机会，尽快收拾掉吕布。若是现在不取吕布，一旦袁绍攻过来，与吕布两面夹击，使我们腹背受敌，我们就真的没胜算了。”
曹操听后，认为两位谋士的分析非常有道理。于是，一方面派钟繇去安抚西北诸郡县，稳住关西，一方面调集兵力准备进攻吕布。再说吕布自从与曹操争夺兖州失败以后，便在徐州投奔了刘备。但吕布狡诈多变，不久后便趁刘备外出，偷袭了刘备的根据地——下邳（今江苏邳县东）。刘备失去了立足之地，只好投奔曹操大营。
建安三年（公元198年）十月初，曹操伙同刘备，攻陷彭城，又直抵下邳，围攻吕布。历时几个月的斗智斗勇，曹操终于在内应的帮助下擒住了吕布，但由于吕布狡诈多变，决定缢杀他。
吕布部下的谋士陈宫，早年曾在曹操帐下，深得曹操的赏识，这次被俘之后，曹操有心再次重用他。但是他一心求死，曹操只好将他和吕布一起缢杀。为了表达对陈宫的旧情，曹操还特意把陈宫的母亲接到许都养老送终，又为他的女儿择夫出嫁，其他家属也得到了不同程度的优待。而对于吕布其他的部将，曹操一一加以重用和加封。他的这种不计前嫌、笼络人心的做法，使他的威信逐渐提升。
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