曹操与刘备的矛盾冲突日益激化，不到一个月的时间，刘备就在徐州杀了曹操的守将车胄，自领徐州牧。而后留关羽驻防下邳，自己据守小沛。刘备本来是皇室一族，有皇叔的身份，号召力极大，东海郡及其他郡县得到刘备的示好，纷纷背叛了曹操，归降刘备。这时，刘备的部众已达几万人，刘备便派人到袁绍处缔结同盟，共拒曹操。
建安五年（公元200年）春，董承联络王子服、种辑，按照事先约定好的计划，原定是与刘备内外夹击，一举消灭曹操。不料，消息走漏了风声，曹操知道自己差点被暗算，立即将董承、王子服、种辑等人及其全家老小诛杀。这还不够，曹操又随即将董贵妃斩了。
曹操平定了此阴谋之后，立刻派兵去讨伐刘备。这时，将士们都持反对态度，认为应该先除掉袁绍。有人说：“现在，与您争天下的是袁绍，如果我们去东征攻击刘备，那么北方的袁绍就会趁机打过来，到时候就腹背受敌了！”
但是曹操却说：“刘备胸怀大志，又是皇叔，越来越多的人响应他。如果现在不采取行动，很可能后患无穷。”郭嘉认同曹操的想法，说道：“袁绍生性多疑且反应迟钝。即使发动进攻，也不会太快。但是刘备是刚刚兴起的势力，人心还尚未稳定，军中必混乱。我们现在趁其不备，必能将其打败。”于是，曹操决定东征攻打刘备。
这时，袁绍的谋士田丰听说曹操远伐刘备，后方必定无人把守空虚，是千载难逢的攻击机会！他立即向袁绍建议：“曹操远伐刘备，刘备向来处事谨慎，曹操不可能速胜。他们僵持之际，不如我们挥军直袭曹操的后路，一定可以一举成功。”袁绍虽也认为这是个机会，却因为幼子病重，而迟迟不愿发兵，田丰对袁绍丧失这么好的机会而感慨：“唉！千载难逢的机会，竟然被一个孩童给毁了。真是让人难以相信，我们的大势已去！”
曹操火速抵达徐州，与刘备展开了如火如荼的厮杀，刘备扛不住曹操的猛烈攻击，冲出重围，仓皇而逃，投奔袁绍。但是此时，关羽还守着下邳，刘备的家眷也在那里。曹操趁胜追击继续攻打下邳，关羽被迫投降，刘备的家眷当了俘虏。曹操为防止袁绍赶来偷袭，也立即退了兵。
自此，曹操的军事实力又提升了一大步，再加上之前平定了汉献帝的阴谋，他的政治影响力大幅提升，朝野内外无不为之震慑。
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