建安五年（公元200年），曹操敏锐的感觉让他防备起朝中的各派势力，又因发现董承谋反，杀了董承和董贵妃，还把汉献帝软禁了起来。袁绍趁机命人写了一篇声讨曹操的檄文，文中直指曹操胁迫汉献帝，残害忠良，败法乱纪，骄横残暴，并号召天下豪杰共同讨伐曹操。
袁绍出发前，曾派人去联络刘表、张绣，希望能借助他们的力量南北夹击曹操。却不想刘表被张绣牵制，无法抽身。张绣非但没有与袁绍联合，反而归顺了曹操。曹操为了稳固后方，收编了张绣。
袁绍的内部也出现了前所未有的争执。谋士田丰和沮授反对此时出兵，却被袁绍关入大牢，削去了大部分兵权。
关中的其他军阀都保持中立的态度观望着，大家都知道，袁绍和曹操必将酝酿一场大战，凉州（今甘肃清水）刺史韦端听从杨阜的建议，倾向于曹操。曹操派治书侍御史（总监察官）卫觊代表朝廷去安抚关中，卫觊根据关中难民的实际情况，向荀彧、曹操建议恢复食盐专卖制度，以卖盐所得的银两买犁买牛，供给难民，让难民安心农作，恢复经济；又派司隶校尉（京畿卫戍司令）钟繇镇守关中，维持社会秩序。曹操觉得卫觊的意见非常中肯，便采纳了他的意见，从此关中重返朝廷。
曹操稳住关中，袁绍很难再联合其他诸侯剿灭曹操。但是，他有数十万兵马，而曹操仅有三四万兵马，论实力，袁绍仍然更胜一筹。于是，袁绍命大将颜良、文丑为先锋，刘备为后阵，自己带领主力，直奔许都讨伐曹操。
袁绍大军浩浩荡荡压境，将领们听到这个消息，都非常震惊。当时曹操所拥兖州，仍然战乱不止，农业生产也不稳定。袁绍要更占优势。
然而，曹操却摆出一副镇定自若的神气做派。自从听了郭嘉、荀彧等谋士对敌我双方的深入分析，他更加坚定了必胜的信心。在仔细分析了当前战况之后，曹操命刘延扼守白马（今河南滑县东），于禁驻守延津（今河南延津北），共同抵御袁绍大军。曹操则亲率主力后退一步，驻守许都北面的门户——官渡（今河南中牟东北）。
随后，袁绍主力抵达黎阳（今河南浚县东北）前线。大将颜良攻击白马，目的在于确保主力渡过黄河。却不想这是曹操声东击西之计，最后颜良被关羽斩杀于白马。
关羽随后将颜良的首级献给曹操，曹操十分欣喜，大赞道：“不愧是神人啊！”曹操给关羽记了一功，上表封他为汉寿亭侯。
白马一战胜利，曹操将城中百姓全部迁出，沿着河边往西撤退，准备加强延津方面的防御。袁绍大怒，下令即刻渡河追击曹操，沮授极力劝阻却毫无作用。沮授失望地说：“掌权的狂妄自大，每个人只求贪功。唉！黄河悠悠，我还有机会返回河北吗？”沮授心灰意冷，于是称病告假。袁绍非但没有批准，还剥夺了他的兵权，将他的部队全部拨给了郭图。
延津之战，袁绍命大将文丑率军先打头阵渡河，自己和刘备紧随其后。曹操利用袁军轻敌冒进的心态，诱敌深入，结果把袁军杀得落花流水。大将文丑也被诛杀。颜良与文丑是袁绍麾下的两名大将，二人被杀，袁军士气大减。
白马之战、延津之战之后，曹军与袁军进入相持阶段。袁绍仗着人多势众，在官渡北面的阳武（今河南原阳东南），与曹军隔水对峙。曹操虽打胜了两仗，却没有扭转弱势的局面，袁绍兵多粮足，一时半会儿不容易扳倒。沮授见形势正好，便又出来劝说袁绍：“我们的人虽多，但不及曹兵骁勇善战。但现在曹操的粮草没有我们的充足。对方肯定急于和我们交战，我们应该坚持打持久战，拖垮曹操。”袁绍没有采纳他的意见，这让沮授非常失望。
袁绍率领大军继续向前推进，渡过黄河，在紧靠沙滩处筑营，连绵数十里。曹操则将大军两翼分开，构成独有战地。就这样，双方遥遥相望地僵持了一个多月，曹军的粮食也越来越少，士气逐渐低落。
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