曹操一生虽诡谲多变，落得个“奸雄”的名声。其实，他统兵打仗数十年间，言而有信，重情重义也是众所周知的。
当年，刘备与曹操在徐州一战，刘备败北，与关羽和张飞走散，独自投奔了占据河北的袁绍。而曹操又用计夺取了徐州的下邳，把关羽围困在一座山上，希望让与关羽有过一面之交的张辽前去劝降。
关羽迫于形势，表示愿意归降，只是要满足他三个条件才行。第一是只承认自己投降的是汉献帝而不是曹操；第二是刘备的两位夫人必须得到奉养和尊重；第三是一旦知道刘备的下落，立刻投奔。他反复强调，这三个条件缺一不可。而曹操非常器重关羽的才能，爱才心切，答应了关羽的全部要求，还以汉献帝的名义任命关羽为偏将军。
而后，曹操与袁绍交战，作为偏将军的关羽在曹军严重受挫的情况下，斩杀了袁绍的大将颜良，为曹操解围，立下大功。后被曹操上表奏请朝廷，封关羽为汉寿亭侯，且专门铸了一枚大印送给关羽。
而后在曹营期间，关羽又斩杀了袁绍的另外一名大将文丑。而正是在这次交战过程中，刘备得知关羽在曹营，关羽也终于知道刘备在袁绍那里。当关羽收到袁绍部下送来的刘备亲笔信，他立刻写了回信。关羽把刘备的消息告诉了两位嫂夫人之后，就准备向曹操告辞。当曹操了解了他的来意之后，故意避而不见。
关羽一连去了好几趟，曹操都借故不见。于是，他想让张辽传话给丞相，张辽知道此中缘由，也故意推托说有病不见。关羽清楚他们的用意，便写了一封信给曹操，然后把历次收到的金银都封存起来，然后把汉寿亭侯的大印悬挂在大堂上，让以前的部将护送着两位嫂夫人，自己向官道出发，投奔刘备去了。
曹操知道关羽去意已决，实在不便多说什么，只是心中不胜感叹。他的谋士程昱谏道：“丞相待云长不薄，如今他竟不辞而别，冒犯了丞相的君威，罪不可恕。如果纵容他投靠了袁绍，袁绍势必如虎添翼。不如我们趁他还没走远，派兵追上他，以绝后患。”曹操却坚决地反对：“万万不可，是我有诺在先，允许他一有刘备的消息就可以离我而去的。怎么能失信于人呢？”
最终，曹操决定给关羽送行，于是急忙率兵追赶，终于赶上了关羽。关羽见众兵手中都没有武器，便知道曹操是为自己来送行，心中感激不已。
曹操惋惜地说：“云长为什么走得这么急啊？”
关羽急忙马上欠身回答：“关某与丞相有约在先。今已知我大哥在河北，我必须前去。前几日多次去相府拜会，不曾谋面。我也是迫不得已才不辞而别的。”
曹操笑着说：“既然答应了英雄，我又怎么会言而无信呢？不过，怕将军在途中钱财不够，特意送来一盘黄金。”
关羽拒不接受，曹操便大笑着，令随从下马，双手捧袍走向关羽，说道：“云长是天下义士，我福薄，留不住你，深感遗憾。现送你一件锦袍略表心意吧。”
可是，关羽只恐有诈，不敢下马。他用青龙刀挑着锦袍披在身上，然后对曹操道谢：“承蒙丞相赐袍，他日再会！”
不等曹操再说什么，关羽迅速向北疾驰而去，恐怕曹操使诈。大将许褚说道：“关羽对丞相实在太无礼了！不如把他抓回来杀了！”曹操却大度地说：“我们人多势众，他单枪匹马，自然会心生怀疑。我既然答应他去找刘备，我就一定遵守我的诺言。”
曹操身为丞相，对自己说过的话言而有信，这关系到统领三军将士的诚信。如果他都言而无信，那么将士们必定心生怀疑。曹操很清楚，关羽是忠义之士，心中肯定不愿意欠别人人情，若是将来有求于他，他一定会找机会报答这个人情的。
曹操虽然与关羽在战场上的立场是对立的，但是两个人的情义却可以称得上一对患难知己。曹操施恩于关羽时，关羽正落魄逃亡，空有一身武艺无处施展。曹操落得了一个施恩不图报的名义。《三国演义》有“关云长义释曹操”的回目，里面说的是，赤壁之战后，曹操败走华容道，被关羽堵住，而关羽因之前的交情，有意放了曹操和他下属一命，可以说就是为了报答他当初的恩情。
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