在邺城时期，有一件对曹植来说是至关重要、并影响到他一生的事，这就是世子之争。
那年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿丘令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”可以看出，这时的曹操对曹植是充满期待的。
那么，发生了哪些事，让曹植失去了曹操的宠爱，彻底输了呢？
当时，曹丕身边有四个好朋友：司马懿、陈群、吴质、朱铄；曹植身边也有三个智囊，杨修、丁仪、丁廙，两相对比，高下立判。
杨修与丁仪兄弟常建议曹操立曹植为世子，曹操也确实动了这样的念头。曹丕感到深深的不安，就用车子装破竹篓，让吴质趴在里面然后进府议事。杨修忙去给曹操打小报告，曹丕得知以后吓坏了，忙问吴质如何是好。吴质不慌不忙地答道：“有什么可担心的？明天您运一筐布进来，杨修一定又去告状，他这次再告，您父亲一定会派人验证，若找不到证据，受罪的就是他了！”曹丕从其计，杨修果然又去打小报告，可是查之无人，曹丕安然无恙，曹植和杨修则受到了曹操的猜忌，觉得有可能是他们在故意诬陷曹丕，这从根本上动摇了曹操立世子的初心。
可是曹植和杨修还是不知收敛。曹操经常要试探曹丕和曹植的才干，每每拿军国大事来征询两人的意见，杨修就替曹植写了十多条答案，曹操一有问题，曹植就根据条文来回答，因为杨修是相府主簿，深知军国内情，曹植按他写的回答当然事事中的，曹操心中难免又产生怀疑。后来，曹丕买通曹植的亲信随从，把杨修写的答案呈送给曹操，曹操当时气得两眼冒火，愤愤地说：“匹夫安敢欺我！”
又有一次，曹操让曹丕、曹植出邺城的城门，却又暗地里告诉门官不要放他们出去。曹丕第一个碰了钉子，只好乖乖回去，曹植闻知后，又向他的智囊杨修问计，杨修很干脆地告诉他：“你是奉魏王之命出城的，谁敢拦阻，杀掉就行了。”曹植领计而去，果然杀了门官，走出城去，曹操知道以后，先是惊奇，后来得知事情真相，愈加气恼。不但对杨修动了杀心，而且也开始疏远曹植。
有一次，曹操率兵亲征，曹植特意做了文章来歌功颂德，讨曹操的欢心，同时也向大臣们显示自己的才能。但是曹丕却伏地而泣，长跪不起，什么话也不说，就是趴在那里痛哭流涕。曹操十分惊讶，问他为何如此伤心。曹丕便哽咽道：“父王年事已高，还要领军亲征，作为儿子，我心里又担忧又难过，觉得自己实在是太不孝了，不能替父亲分忧，所以如此悲伤。”
一语惊四座，满朝肃然，大臣们都为曹丕的仁孝而感动，连曹操都深深为之动容。相反，曹植的表现却让人觉得他没心没肺，丝毫不为父亲的亲征而担心，只知道炫耀自己，实在是有悖孝道，恐怕也不能做好一国之君。这件事使得曹丕在曹操心目中的分量加重了，天平倾向了他那一端，曹植日渐被冷落。
而在这之后，又发生了两件非常严重的事情。
建安二十二年，趁着曹操外出期间，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。随即，曹操诏令曹丕为世子。从此，曹植的人生陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁之中。
建安二十四年，曹仁被关羽围困，曹操让曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。结果曹植在出征前酩酊大醉，曹操派人来传曹植，连催几次，曹植仍昏睡不醒，曹操一气之下取消了曹植带兵的决定。这是曹操给曹植的最后一次机会。
曹操在去世前曾评价他的几个儿子：“我深爱三子曹植，但是他为人虚华，不诚实，嗜酒放纵。二子曹彰有勇无谋，四子曹熊身体多病难以保全。只有长子曹丕，为人笃厚恭谨，可继我业。”
当曹操的死讯传来时，曹氏兄弟都在外地，但表现各不相同。曹丕在邺郡，当他得知父亲的棺椁即将到来时，便率领大小官员出城十里，披麻戴孝，伏道迎入城中，显得哀戚难忍，孝感动天。而曹植却一向是将自己的君子之风放在首位，虽然听闻使者来传达哀信，仍端坐不动，并未显得有多么悲哀，虽说如此很有狂士之风，但是未免让大臣们觉得他不孝。
于是在曹操死后，曹丕顺理成章地登上了魏国的王位。
看来，曹植只适合当个不拘小节的文学家，难以成为纵横捭阖的政治家。曹植不如曹丕有谋略，这是他的致命缺点。
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