祢衡年少时就有文采和辩才，但是傲得不行，喜欢针砭时事，除了自己，几乎不把任何人放在眼里。他说自己“天文地理，无一不通，三教九流，无所不晓，上可致君于尧舜，下可配德于孔颜”。这般自恋，整个三国独一无二。
兴平时期，祢衡在荆州避难，后到许都游学。当时许都刚刚建立，读书人、谋士，都从各地集中到这里。祢衡虽然有才名，但一直没有得到别人赏识，所以自认为怀才不遇，整天发牢骚。有人问祢衡说：“为什么不去投奔陈长文（陈群）、司马伯达（司马朗）？”祢衡不屑一顾：“我怎么能和杀猪卖肉的人结交呢！”
有人又问他：“荀文若（荀彧）、赵稚长（赵融）怎么样？”祢衡说：“荀文若可以借他的脸去吊丧，赵稚长可以让他管理厨房膳食。”
祢衡在许昌待了很久，只与两个人关系还好，一个是孔融，一个是杨修。他经常说：“我大儿子孔文举，小儿子杨德祖。其余的人平平庸庸，不值得提。”孔融也有文人的狂放气，并不在意祢衡的话，反而和他非常投缘。两人经常在一起聚会，喝多了就互相吹捧，祢衡夸孔融“仲尼复生”，孔融称祢衡是“颜回不死”。
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