既然是好朋友，那就应该相互帮助，孔融见祢衡一直找不到出路，日子过得颠沛流离，就上疏向汉献帝推荐祢衡，并多次在曹操面前称赞他。曹操听过祢衡的名声，又有孔融的举荐，就准备见见他，但祢衡却端起了架子自称狂病，不肯前往，而且对曹操还多有狂言。
曹操派人再召，并决定给祢衡个下马威。他召集手下文臣武将，在府中设宴“款待”祢衡，见过礼后，曹操故意不给祢衡设座位。祢衡一下子就狂气勃发了，仰天大喊：“这天地之间，怎么一个人都没有！”这话明显是冲着所有人去的，在场的有一个算一个，谁听见了，就算骂到你了。
曹操生气归生气，还是决定以理服人，就说：“我帐下文武无数，皆是当世英雄，何谓无人？”
“那你倒是说说，你手下都有什么英雄？”祢衡直接和曹操较上了劲儿。
曹操骄傲地说道：“我手下荀彧、荀攸、郭嘉、程昱等人，皆是机深智远，那都是萧何、陈平之才；许褚、李典、乐进，勇不可当，比岑彭、马武还要厉害；吕虔、满宠为从事，于禁、徐晃为先锋；夏侯兄弟天下奇才，曹子孝世间福将。你怎么说无人呢？”
祢衡很轻蔑地一哼，“就他们？荀攸我看他只配看守坟墓，程昱守大门倒不错，郭嘉能念念诗词，张辽可以用来打鼓，许禇适合放牛，徐晃可用来杀狗等等。”这下子曹操帐下的人都想一刀剁了他，张辽刀都要拔出来了，曹操更是恨得牙根直痒痒，但因为祢衡的才气和名声，又不能杀他，否则会落下不能容才的坏名声。
曹操听说祢衡擅长击鼓，就任命他为鼓吏。有一次曹操大宴宾客，检阅鼓吏们的鼓曲。各鼓吏上场前都脱掉原来的衣服，换上鼓吏的专门服装。轮到祢衡上场，他也不换衣服，径直来到场上演奏《渔阳三挝》，容貌姿态与众不同，鼓曲声音节奏悲壮，听到的人无不感慨。曹操找茬儿问祢衡，为何不按规定着装？祢衡也不答话，当场就脱衣换装，把自己脱得赤条条的。在场的男士连忙扭头，怕辣眼睛，女士都慌忙用袖子挡住自己的脸。曹操大骂祢衡无礼。祢衡反驳说：“欺君罔上才是无礼，我露露父母给的这清白曼妙的身体就无礼了？”
曹操怒不可遏，问：“你清白？谁污浊？”
祢衡大声回答道：“你不识贤愚，是眼浊；不读诗书，是口浊；不纳忠言，是耳浊；不通古今，是身浊；不容诸侯，是腹浊；常怀篡逆，是心浊！小爷我是天下名士，你拿我当鼓吏用，和大奸臣阳货轻慢孔子，臧仓诋毁孟子没什么两样！你如此轻贱名士，还想成霸业？”
当时孔融在场，害怕曹操一怒之下斩了祢衡，连忙说：“祢衡罪同胥靡，不能发明王之梦。”这里有个典故，传说殷高宗武丁梦见天赐贤才，醒来后派人寻找，结果找到奴隶傅说，于是任用他为大臣，辅佐国政，使殷朝兴盛起来。（胥靡：刑徒名，这里指服劳役的囚徒，也指傅说。）全句意思为：孔融说：“祢衡的罪和傅说相同，只是不能引发您的求贤之梦。”曹操被孔融将了一军，想杀祢衡也不好杀了，于是作罢。
孔融回来严肃批评了祢衡，祢衡口头答应去给曹操赔罪。曹操得知还挺高兴的，心想终于驯服这头野驴了。祢衡倒是真来了，他穿着普通单衣、缠着普通头巾，手里拿着三尺长的大杖，坐在相府门口，用大杖捶着地大骂曹操。曹操气坏了，对孔融说：“祢衡这小子，我杀他就像杀死鸟雀、老鼠罢了。但这个人一向有虚名，远近的人会认为我不能容他。”于是令祢衡前往荆州为使，还表示，如果刘表来降，就让祢衡做公卿。祢衡当然不肯，曹操就让人准备三匹马，命令二个士兵夹持着祢衡，强行把他送到刘表那里去了。
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