刘表及荆州的文人们，早就知道祢衡的大名，对他的才学十分佩服，所以对他很不错，礼节周到，把他奉为上宾。刘表让祢衡掌管文书，荆州官府所有的文件材料，都要请祢衡过目审定，在工作上可以说对他放手任用，十分信任。但祢衡就是改不了他那目空一切的毛病。
有一次，祢衡外出，刚好有份文件要马上起草，刘表于是叫来其他文案人员，让他们共同起草。这帮人“极其才思”，好不容易把文件写好了，谁知道祢衡一回来，拿起文件草草看了一眼，说这写的什么玩意，狗屁不通，当面就给撕得粉碎，还给扔地下了。接着，他要来纸笔，一蹴而就重新写了一篇交给刘表。他写的这份文件因“辞义可观”，甚得刘表好感，但是却把刘表手底下的文案人员给得罪了个精光。
这还不算，渐渐地他又不把刘表放在眼里了，说起话来夹枪带棒、含沙射影的。刘表本来气量就小，自然不能容忍祢衡的放肆和无礼。但他也不笨，知道曹操是想借他的刀杀祢衡，他才不担这个恶名，于是又把祢衡打发到江夏太守黄祖那里去了。黄祖是个大老粗，性子急躁，刘表是想效仿曹操借刀杀人。
祢衡初到江夏，黄祖对他也很优待，也让他做文案工作，负责文件起草。祢衡也确实有能耐，凡经他起草的文件，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。黄祖拉着祢衡的手说：“先生，你写的都合我的心意，和我心中要说的话一样啊。”
祢衡和黄祖的长子黄射相处得很不错，其实他要稍微收敛一点，对周围的人礼貌些，在这里就能过得很好。然而他又故态复萌：有一次黄祖在战船上设宴会，问祢衡许都有什么人物，祢衡还是那句，大儿孔文举，小儿杨德祖。黄祖又问：“你看我呢？”祢衡说：“你呀，庙中的神像，受祭祀，却不灵验。”意思是说，黄祖其实是一个木偶。这话说得黄祖在众宾客面前非常下不来台，于是骂他两句，他疯劲儿上来了，大骂黄祖是个“死老头”。黄祖非常生气，想要打他。祢衡更是大骂，黄祖气愤到极点，就下令杀祢衡。黄祖的主簿早就恨祢衡入骨了，生怕黄祖反悔，二话不说就把祢衡拉出去杀了。黄射得到消息后，顾不上穿鞋，光着脚跑来救祢衡，但还是晚了一步。事后，黄祖醒过味儿来，知道落入别人借刀杀人的圈套，也很后悔，可是人头已落地，只能将祢衡厚葬。
消息传到许昌，可把曹操乐坏了，说：“让你毒舌，自找死路，该！”
千百年来，人们把祢衡的死归罪于曹操，抑或刘表、黄祖，然而他的死又何尝不是自作自受。其实细分析，祢衡这个人是追求功名的，但又自视甚高，容不得别人对自己有丝毫的怠慢。他渴望得到当权者的赏识，又极力掩饰这种企盼。当现实不能吻合他的理想时，他就以扭曲的自尊心来对抗权力，不给任何人留有余地，最终，自己也没有了余地可走。
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