大业五年（609年），隋炀帝亲征吐谷浑返回的时候，因为长途跋涉，杨广身边的将领官员们都疲惫不堪，这个时候杨玄感就想要进攻杨广行宫，刺杀杨广。但叔叔杨约非常谨慎，觉得这个时候还不是最好的时机，就算刺杀成功，杨家也不可能有好的下场，因此劝说杨玄感道：现在朝堂上下一心，国内也还没有大的矛盾可以利用，不太可能成功。杨玄感才没有轻举妄动。
大业九年（613年），隋炀帝第二次亲征高丽时，杨玄感负责在黎阳督运粮草，见隋炀帝率隋军主力远在辽东前线，后方兵力空虚，有机可乘，于是便与虎贲郎将王仲伯、汲郡赞治赵怀义等人策划起兵。
杨玄感一方面故意拖延时间，不按时发运军资，想要让隋炀帝的军队不战自乱；同时暗地里派人召回随隋炀帝到辽东的弟弟杨玄纵、杨石和在长安的好友蒲山公李密，秘密商议起兵事宜。
说起这个李密，大家应该都非常熟悉，他就是后来反隋主力部队之一，瓦岗军的首领。李密擅长谋划，文武双全，早年被杨素看重，与杨玄感私交甚好。杨玄感想要起兵，自然第一时间就派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。
六月初三，杨玄感诈称在东莱海口的右骁卫大将军来护儿谋反，领兵占据黎阳，关闭城门，将城中的青壮年全都集中起来，壮大自己的部队。并向附近各郡发送文书，以讨伐来护儿为名，命各郡发兵会集黎阳。
杨玄感任命赵怀义为卫州刺史、东光县尉元务本为黎州刺史，河内郡主为怀州刺史，并选精壮运夫五千余人，船夫三千余人，杀三牲誓师，起兵反隋。
后来李密赶到，向杨玄感献上、中、下三计：上策是袭据涿郡，扼临榆关（今山海关），使隋军溃散关外；中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗；下策是攻打洛阳。
杨玄感听了三策后说：“您说的下策，才是上策。现在朝臣们的家属，都在洛阳，如果不攻取它，怎能影响世人？并且经过城镇却不攻打，用什么显示威力？”。
因此杨玄感没有选择上策，反而决定用下策，他认为只有打下东都，才能鼓舞士气，并且还可以抓获文武百官的家属作为人质。因此，杨玄感亲自率兵向东都洛阳进发。
当时，杨玄感的士兵大多数都是没受过正规训练的普通农民，武器装备也跟不上，但是因为杨广的暴虐统治，早就不得人心了，因此反而士气高昂。而隋军士兵虽然久经沙场，并且装备精良，但是却士气低落，因此杨玄感的部队连打几仗都取得胜利。
杨玄感还很注意收买人心，刻意将自己的部队树立成救人民于水火的正义之师，公开宣扬：“我身为上柱国，家族财富何止巨万，根本不求富贵。现今不顾破家灭族而毅然起兵，仅仅是因为想解救万民于水火之中，拯救天下苍生的姓命！”大家听到杨玄感这样说，都感觉很受振奋，每天来投军效力的人多达数千人。
杨玄感收编隋军降众，招募百姓，很快就达到了五万余人的规模，就连很多达官贵族的子弟都纷纷前来投奔。杨玄感派了近两万人占据慈硐道、伊阙道、荥阳、虎牢等四个军事重地，自己亲自率领主力部队攻打东都。
当时东都的守城部队大概有4万人左右，由东都留守樊子盖统领。樊子盖率兵死守东都洛阳，杨玄感因缺少工程器械，短时间内根本无法攻破城池。
同时，镇守长安的代王杨侑又派刑部尚书卫玄统兵四万救援东都。卫玄军在东都城北和杨玄感军交锋，先的时候，杨玄感军屡战屡胜，卫玄军的实力大大受损。眼看自己一方士气低落，战局对自己非常不利，如果继续对峙下去，恐怕会全军覆没，因此卫玄孤注一掷，在邙山南与杨玄感军展开决战，一天时间双方就交战了十余次，眼看已经难以支持了，刚好在这时杨玄挺被流箭射死，杨玄感不得不暂时退兵。
没多久，远在辽东的隋炀帝已率隋军主力回师，命左翊卫大将军宇文述、右侯卫将军屈突通驰援东都。在东莱的来护儿也停止进攻高丽，还师西进，对包围洛阳的杨玄感形成反包围态势。
此时，杨玄感军处于四面受敌的不利局面，只能分兵抵抗，因为力量悬殊，连续打了几仗都以失败告终。
七月二十日，杨玄感接受李子雄、李密的建议，解除了对东都的包围，率军西进，准备夺取关中。
杨玄感率军到达弘农的时候，当时弘农太守是蔡王杨智积，杨智积属于隋朝的皇室宗亲，和杨广是堂兄弟关系。他知道杨玄感想要夺取关中，如果让他顺利夺取了关中，恐怕会威胁到杨广的统治。因此，等到杨玄感率军经过城下的时候，杨智积就派士兵辱骂杨玄感，想拖住杨玄感。果然杨玄感中计了，听到敌军的辱骂，杨玄感大怒，命令部队停止进军，改为攻打弘农城，在这个地方被杨智积拖了三天，耽误了非常宝贵的三天时间。等到杨玄感军到达闺乡的时候就被宇文述、卫文升、来护儿、屈突通等各路隋军追上，杨玄感且战且退，一天之类连续打了三场败仗。八月初一，杨玄感在皇天原与隋军决战，杨玄感大败，仅率十余骑逃往上洛。杨玄感自知大势已去，命令杨积善将自己杀死，起兵遂告失败，从起兵到失败仅维持了不到两个月的时间。
杨玄感起兵失败大致有以下几个原因。
一是准备不够充分，基本属于临时起意，缺乏充分的准备和周密的部署。
二是力量相对薄弱。在杨素时期，杨家的权力威望达到顶峰，杨素死后，杨玄感虽继承了杨素的爵位，但权力和威望却差得很远，能够利用的人力、物力资源十分有限，能够直接指挥的部队也不多。并且杨玄感的部队大多由前来投靠的农民组成，没有经过正规的训练，在胜利的时候倒还可以靠高昂的士气弥补，一旦遭遇失败，战斗力就急剧下降。同时，战甲、武器、攻城器械等战略装备也明显不足，部队整体战斗力不强。
三是战略上存在明显的失误。纵观杨玄感起兵的全过程，起码存在三次大的战略失误。首先在李密所献的上、中、下三计中，错误地估计了自己的实力，选择了下计。杨玄感的想法是“简精锐，昼夜倍道，袭取东都，以号令四方”、“今百官家口并在东都，若先取之，足以动其心”，这种考虑本来就带有强烈的理想主义色彩，有很强的“赌博”成分。并且即使占据了洛阳，也很难真的“号令四方”，反而很可能陷入“孤城难守”的境地。上、中、下三策中，下策明显“太急”，属于孤注一掷的打法，如果杨玄感所率部队为装备精良的百战之师，且自身有不低于其父杨素的权力与威望，那么选择下策还真有可能成功；反观上、中两策，都属于相对较缓的策略，虽不能立即夺取天下，但却可以给自己发展的时间，即使短期难以建功，至少不至于很快一败涂地，相对回旋余地较大。然后，在屈突通等援军赶到时，夺取东都就已经不可能了，这个时候杨玄感没有及时撤兵，反而分兵抵挡，白白的消耗了自己的有生力量。最后在途经弘农时，又错误的攻打弘农城，浪费了宝贵的三天时间，失去了占据关中的可能，导致了最终的失败。当然，客观来说，在总体实力不够的大前提下，无论采取哪种战略，可能成功率都不高。
杨玄感起兵虽以失败告终，却标志着隋朝统治阶级的大分裂，动摇了隋末的统治，并且更加推波助澜了隋末农民战争的火焰，为隋亡埋下了种子。
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